テトラヒドロフランの性質と安定性

テトラヒドロフランエーテル様のにおいのある無色透明の液体です。水と混和します。水で構成される共沸混合物は、酢酸セルロースやカフェインなどのアルカロイドを溶解することができ、その溶解度はテトラヒドロフラン単独の溶解度よりも優れています。エタノール、エーテル、脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素、塩素化炭化水素などの一般的な有機溶媒は、テトラヒドロフランによく溶解します。酸化と結合して、空気中で爆発性の過酸化物を形成するのは簡単です。金属に対して非腐食性で、多くのプラスチックやゴムに対して腐食効果があります。沸点、引火点が低いため、常温で発火しやすい。貯蔵中、ガス中の酸素がテトラヒドロフランと反応して、爆発性の過酸化物を形成する可能性があります。過酸化物は、水がなくても光の下でより簡単に形成されます。したがって、0.05%~1%のハイドロキノン、レゾルシノール、p-クレゾールまたは第一鉄塩およびその他の還元物質は、過酸化物の形成を阻害する抗酸化剤としてしばしば添加されます。この製品は毒性が低く、オペレーターは保護具を着用する必要があります。

化学的特性：テトラヒドロフラン空気中での自己酸化により爆発性過酸化物を生成します。コハク酸は、硝酸が酸化に使用されるときに形成されます。アルミナの触媒作用の下で、ピロリジンは、300〜400℃でアンモニアと反応することによって得られます。400℃で硫化水素と反応させるとテトラヒドロチオフェンが得られます。塩化亜鉛の存在下では、酸または塩化アシルの作用により、1,4-ブタンジオールおよび1,4-ジハロゲン化物を容易に生成します。光の影響下で、室温で塩素化により 2,3-ジクロロテトラヒドロフランが生成されます。2 位の塩素原子は非常に活性が高く、グリニャール試薬のアルコキシ基、酢酸基、またはアルキル基で直接置換できます。テトラヒドロフランは、触媒として酸リン酸塩を使用して、270℃でブタジエンに脱水されました。加熱中は、テトラヒドロフランは塩化水素ガスと反応して、4-クロロブタノールに転位します。三塩化アルミニウムの存在下で、テトラヒドロフラン水素化アルミニウムリチウムと反応し、ブタノールを定量的に生成します。