テトラヒドロフランの特性と安定性

テトラヒドロフランはエーテルのような臭いのある無色透明の液体です。水と混和します。水との共沸混合物はセルロースアセテートやカフェインなどのアルカロイドを溶解することができ、その溶解度はテトラヒドロフラン単独よりも優れています。エタノール、エーテル、脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素、塩素化炭化水素などの一般的な有機溶媒はテトラヒドロフランによく溶けます。酸化と結合して空気中で爆発性の過酸化物を形成しやすいです。金属に対しては非腐食性であり、多くのプラスチックやゴムに対して腐食効果があります。沸点と引火点が低いため、室温で発火しやすいです。保管中に、ガス中の酸素がテトラヒドロフランと反応して爆発性の過酸化物を形成する可能性があります。過酸化物は、光の下で水なしでより容易に形成されます。そのため、過酸化物の生成を抑制するために、0.05%～1%のハイドロキノン、レゾルシノール、p-クレゾール、または第一鉄塩などの還元物質が抗酸化剤として添加されることがよくあります。この製品は毒性が低いため、作業者は保護具を着用する必要があります。

化学的性質:テトラヒドロフラン空気中で自己酸化して爆発性の過酸化物を生成する。硝酸を酸化に用いるとコハク酸が生成される。アルミナ触媒下で、300～400℃でアンモニアと反応させてピロリジンを得る。400℃で硫化水素と反応させてテトラヒドロチオフェンを得る。塩化亜鉛存在下では、酸または塩化アシルの作用により1,4-ブタンジオールおよび1,4-ジハライドを容易に生成できる。光の影響下では、室温で塩素化して2,3-ジクロロテトラヒドロフランを生成する。2位の塩素原子は非常に活性であり、グリニャール試薬のアルコキシ基、酢酸基またはアルキル基で直接置換することができる。酸性リン酸エステルを触媒として用いて、270℃でテトラヒドロフランを脱水してブタジエンとした。加熱するとテトラヒドロフランは塩化水素ガスと反応して4-クロロブタノールに転位する。三塩化アルミニウムが存在すると、テトラヒドロフランリチウムアルミニウム水素化物と反応して定量的にブタノールを生成します。